Есть ли в ресвератроле полифенолы?

Да,чистый порошок ресвератролапривлекает постоянное внимание благодаря широкому спектру биологической активности в области функциональных пищевых ингредиентов, пищевых добавок и косметических активных ингредиентов. Производители пищевых добавок, производители функциональных напитков, разработчики продуктов личной гигиены и закупщики фармацевтических промежуточных продуктов считают это необходимым условием для оценки качества, стабильности и совместимости сырья. Следовательно, есть ли в ресвератроле полифенолы?

Есть ли в ресвератроле полифенолы?

Перспектива химической классификации

С точки зрения химической классификации, полифенолы представляют собой класс вторичных метаболитов, содержащих множество фенольных гидроксильных (-OH) функциональных групп. В зависимости от структурной сложности их можно разделить на подклассы, включая фенольные кислоты, флавоноиды, стильбены и лигнаны. Химическое название ресвератрола — 3,5,4'-тригидроксистильбен с молекулярной формулой C₁₄H₁₂O₃ и молекулярной массой 228,25. В его структуре присутствуют два бензольных кольца (кольцо А и кольцо Б), соединенных виниловым мостиком. Каждое бензольное кольцо замещено фенольными гидроксильными группами: кольцо А имеет гидроксильные группы в положениях 3 и 5, а кольцо В имеет гидроксильную группу в положении 4'. Присутствие этих трех фенольных гидроксильных групп четко классифицирует ресвератрол как стильбеновый полифенол. Стильбены характеризуются двумя бензольными кольцами, соединенными виниловой связью, а ресвератрол является одним из наиболее представительных природных мономеров этого подкласса.

Таким образом, с точки зрения фитохимической систематики ресвератрол принадлежит к классу полифенолов. Это типичный полифенол, характеризующийся относительно простой структурой, но заметной биологической активностью. При покупке сырья для ресвератрола клиенты часто связывают отчеты сторонних-испытаний (таких как ВЭЖХ и ЖХ-МС), предоставленные поставщиками чистого порошка ресвератрола, с общим содержанием полифенолов, которое обычно определяется с использованием метода Фолина-Чиокальтеу. Однако важно отметить, что ресвератрол представляет собой мономерный полифенол, тогда как общее содержание полифенолов отражает совокупный уровень всех присутствующих фенольных соединений, включая, помимо прочего, ресвератрол.

Перспектива молекулярной структуры

С точки зрения молекулярной структуры распределение трех фенольных гидроксильных групп в ресвератроле определяет несколько ключевых характеристик, которые напрямую влияют на его применение в промышленных рецептурах:

• Антиоксидантная активность:
Фенольные гидроксильные группы действуют как доноры водорода, позволяя ресвератролу удалять свободные радикалы (такие как DPPH• и ABTS•⁺) и хелатировать ионы переходных металлов (например, Fe²⁺ и Cu²⁺), тем самым ингибируя цепные реакции перекисного окисления липидов. Антиоксидантная способность чистого порошка ресвератрола тесно связана с количеством и положением этих гидроксильных групп: наибольшую активность проявляет 4'-OH, за ним следуют 3-OH и 5-OH. Это свойство особенно ценно в рецептурах пищевых добавок, где ресвератрол может помочь защитить другие чувствительные к окислению компоненты, такие как рыбий жир и витамин А.

• Изомерия:
Ресвератрол природного происхождения существует преимущественно в форме транс-изомера. Под воздействием ультрафиолета (254–365 нм) или щелочных условий натуральный порошок ресвератрола может частично превращаться в цис-изомер. Пространственное расположение фенольных гидроксильных групп в транс-ресвератроле более благоприятно для образования водородных связей и удаления свободных радикалов, что приводит к более высокой биологической активности по сравнению с цис-формой. Поэтому во время промышленной переработки важно обеспечить защиту от света и поддерживать соответствующие условия pH (предпочтительно от слабокислой до нейтральной, pH 4–7), чтобы свести к минимуму изомеризацию.

• Растворимость и совместимость:

Хотя ресвератрол содержит фенольные гидроксильные группы, его общая молекулярная структура относительно неполярна. В результате он демонстрирует низкую растворимость в воде (приблизительно 0,03 мг/мл), умеренную растворимость в этаноле (приблизительно 50 мг/мл) и хорошую растворимость в растворителях, таких как пропиленгликоль и полиэтиленгликоль. В щелочной среде фенольные гидроксильные группы могут ионизироваться с образованием фенолятных солей, временно повышая растворимость чистого порошка ресвератрола. Однако это также может увеличить риск деградации. Для применений, требующих водной дисперсии (например, напитков и жидких составов для перорального применения), рекомендуется использовать микронизированный порошок ресвератрола или вододиспергируемые формы, полученные с помощью таких технологий, как включение циклодекстрина или комплексообразование фосфолипидов.

КакТестСодержание полифенолов в ресвератроле?

Клиентам B2B, чтобы проверить, действительно ли натуральный порошок ресвератрола, предоставленный поставщиком, соответствует стандартам для «полифенольного» сырья, следует рассмотреть следующие элементы тестирования и соответствующие методы.

Компания Guanjie Biotech — один из поставщиков сыпучего порошка ресвератрола, который предлагает обычный порошок, микронизированный порошок ресвератрола и водо-растворимый порошок ресвератрола, все с сопроводительными отчетами об испытаниях. Микронизированный порошок имеет размер частиц 10–25 мкм, что увеличивает удельную поверхность и улучшает скорость растворения без изменения структуры фенольного гидроксила. Водорастворимый продукт подвергается физической модификации, такой как комплексообразование с включением декстрина, с общим содержанием полифенолов, превышающим или равным 90%. При тестировании по методу Фолина необходимо учитывать влияние наполнителей. Рекомендуется комбинировать этот метод с проверкой содержания мономеров методом ВЭЖХ.

Как добавить ресвератрол в рецептуру?

Полифенольное сырье демонстрирует следующие предсказуемые закономерности поведения в крупномасштабном-производстве, которые клиенты могут использовать для оптимизации своих процессов.

Контроль стабильности:
Phenolic hydroxyl groups are sensitive to oxidation. The degradation half-life of pure resveratrol powder is significantly shortened under high temperature (>60 градусов), высокая влажность (относительная влажность > 60%) и воздействие света (особенно УФВ). Рекомендуются следующие меры: добавление в рецептуру антиоксидантов для синергической защиты (0,01–0,05 % ЭДТА или 0,1 % аскорбилпальмитата) и применение технологий инкапсуляции (например, липосом, твердых липидных наночастиц).

Условия хранения продукта:
Хранить в прохладном месте (15–25 градусов), в герметичных контейнерах, в защищенном от света месте.

Оптимизация биодоступности:
Группы 3-ОН и 5-ОН чистого порошка ресвератрола придают высокое сродство к УДФ-глюкуронозилтрансферазе (УГТ), в результате чего 80–90% метаболизируется после перорального приема. Для усиления воздействия на органы-мишени клиенты B2B могут использовать:

• Микронизированный ресвератрол (размер частиц < 10 мкм) для улучшения скорости растворения.

• Водо-растворимый ресвератрол (подходит для напитков и жидких рецептур).

• Сочетание с пиперином (экстрактом черного перца) или кверцетином для ингибирования метаболических ферментов.

Правила и маркировка:
Во многих странах полифенолы обычно классифицируются как пищевые ингредиенты или пищевые добавки. FDA США классифицирует ресвератрол как общепризнанное безопасное вещество (GRAS) для конкретного применения. Национальная комиссия здравоохранения Китая одобрила его в качестве пищевой добавки (стандарт GB 2760-2014), разрешенной только для использования в продуктах здорового питания. Клиентам рекомендуется маркировать готовую продукцию как «транс-ресвератрол (полифенол)», а не просто «ресвератрол», чтобы более точно отразить ее химическую классификацию.

Заключение:

Ресвератрол — это полифенол,-точнее, представительный мономер стильбеновых полифенолов. Его биологическая активность и химическое поведение определяются тремя фенольными гидроксильными группами. При выборе чистого порошкового сырья ресвератрола клиенты должны разрабатывать рецептуры, основанные как на общих характеристиках полифенолов (антиоксидантные свойства, склонность к изомеризации и несовместимости), так и на специфических характеристиках ресвератрола (низкая растворимость в воде и высокая скорость связывания UGT). Техническая документация, предоставляемая поставщиками порошка ресвератрола, должна включать как содержание мономеров, так и общее содержание полифенолов для поддержки проверок качества и регистрации продукта.

Guanjie Biotech стремится поставлять порошок ресвератрола в больших объемах, обслуживая клиентов отрасли здравоохранения в более чем 100 странах мира. Для получения дополнительной технической информации (например, данных об ускоренной стабильности чистого порошка ресвератрола в различных наполнителях, шаблонов СОП для методов обнаружения полифенолов, размера микронизированных частиц и профилей растворения) или для обсуждения индивидуальных решений по составлению рецептур обращайтесь в компанию Guanjie Biotech по адресу:info@gybiotech.com.

Ссылки

[1] Чжан Цзэшэн, Лю Кэхай, Люй Сяолин. Исследование стабильности ресвератрола [J]. Пищевая наука, 2007, 28(5): 89-92.

[2] Ван Цзин, Сунь Айдун. Ход исследований по классификации, структуре и биологической активности полифенольных соединений [J]. Технологии пищевой промышленности, 2013, 34(11): 378-382.

[3] Главное управление по надзору за качеством, инспекции и карантину Китайской Народной Республики. GB/T 19633-2005 Определение содержания ресвератрола методом высокоэффективной жидкостной хроматографии[S]. Пекин: China Standards Press, 2005.

[4] Ли Хунлян, Цзян Хунсян. Химическая классификация и биологические источники стильбеновых соединений[J]. Журнал таксономии и ресурсов растений, 2011, 33 (2): 167–174.

[5] Ян Юэсинь, Ван Гуанья. Методы определения компонентов эффективности здоровой пищи [S]. Пекин: China Standards Press, 2008.

[6] Баур Дж.А., Синклер Д.А. Терапевтический потенциал ресвератрола: данные in vivo [J]. Nature Reviews Drug Discovery, 2006, 5(6): 493-506.

[7] Фремонт Л. Биологические эффекты ресвератрола [J]. Науки о жизни, 2000, 66(8): 663-673.

[8] Невес А.Р., Люсио М., Лима JLFC и др. Ресвератрол в медицинской химии: критический обзор его фармакокинетики, доставки лекарств- и мембранных взаимодействий [J]. Текущая медицинская химия, 2012, 19 (11): 1663-1681.

[9] Кот С., Леблан Дж., Будро Л.Х. и др. Антиоксидантные свойства ресвератрола: обзор механизмов действия и потенциальных применений[J]. Журнал функциональных продуктов питания, 2015, 18: 1044-1063.

[10] Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Уведомление GRAS о транс-ресвератроле (GRN №. 868)[EB/OL]. (2018-03-22). https://www.fda.gov/food/gras-notice-inventory.

[11] Ван Ю, Катана Ф, Ян Ю и др. Глюкурониды ресвератрола: структурное определение и метаболические пути in vivo [J]. Метаболизм и распределение лекарств, 2002, 30(12): 1436-1442.

[12] Дас С., Дас Д. К. Ресвератрол: перспективы лечения сердечно-сосудистых заболеваний[J]. Недавние патенты на открытие сердечно-сосудистых препаратов, 2007, 2(2): 133-138.